22.04-13.05.
Півфінальні матчі відбудуться 22 квітня і 13 травня 2009 року. За регламентом, якщо перший матч закінчується внічию, то призначається додатковий матч на полі команди-суперника.
“Металіст” Харків – “Ворскла” Полтава 0 : 0.
Харків. ОСК “Металіст” – 17 000.
Арбітр: Деревинський.
“Ворскла” Полтава – “Металіст” Харків 2 : 0.
Полтава. “Ворскла” – 15 000.
Арбітр: Іщенко.
1 – 0. Сачко – 12.
2 – 0. Сачко – 31.
Поп: Цуррі, Деспотовскі – Девіч, Майдана, Папа Гуйе, Семочко, Едмар.
За порушення “Правил поведінки глядачів” на стадіоні під час матчу (вболівальники команди “Металіст” Харків протягом матчу массово запалювали піротехнічні засоби,дев’ять з яких були були кинуті на бігові доріжку стадіону,зламали 180 індивідуальних пластикових сидінь, частина з яких також була кинута на бігову доріжку стадіону, вивісили банер образливого змісту та скандували образливі вислови на адресу команди суперника) зобов’язати футбольний клуб “Металіст” Харків перерахувати на п/р ПЛ обов’язковий грошовий внесок у сумі 3 000 у.о. у гр екв.
“Шахтар” Донецьк – “Динамо” Київ 1 : 0.
Донецьк. РСК “Олімпійський” – 23 000.
Арбітр: Можаровський.
1 – 0. Левандовскі – 83.
Поп: Ілсіньо, П’ятов – Мілевський, Ель Каддурі, Алієв.
За запалення вболівальниками команди “Шахтар” Донецьк дванадцяти піротехнічних засобів на стадіоні під час матчу зобов’язати футбольний клуб “Шахтар” Донецьк перерахувати на п/р ПЛ обов’язковий грошовий внесок у сумі 500 у.о. у гр екв.